1999-2000 sezonunda Şampiyonlar Ligi’nde mücadele eden Galatasaray, grubundaki son maçında Milan’ı son dakikalarda gelen gollerle 3-2 yenerek UEFA Kupası’nda oynama şansını elde etmişti.

UEFA Kupası’nda sırayla Bologna, B. Dortmund, Real Mallorca ve Leeds United’ı eleyen Galatasaray, finalde de İngiltere’nin Arsenal takımıyla karşılaştı. Kopenhag (Danimarka) Parken Stadı'nda oynanan, normal süresi ve uzatma bölümü golsüz sona eren maçın ardından penaltı atışlarına geçildi. Rakibine 4-1 üstünlük sağlayan Galatasaray, UEFA Kupasını kazanan taraf oldu. Penaltı atışlarında Ergun Penbe, Hakan Şükür, Ümit Davala ve Giga Popescu Galatasaray adına topu ağlara gönderen isimler oldular.

Bu büyük başarı, bir Türk takımının ülke tarihinde ilk bir Avrupa kupasını Türkiye'ye getirmesi anlamını taşıyordu. Galatasaray'ın bu büyük başarısı, Türk futbolunda yepyeni bir ufuk açmış, o güne kadar yerel hedeflerle yetinen Türk kulüplerinin önüne uluslararası perspektif açmıştır. Galatasaray'ın, Avrupa'nın futbolda ileri gitmiş ülkeleri arasında kendi çabasıyla edindiği bu haklı yer, tüm dünyada da yankı bulmuştur. Galatasaray adı, bu büyük başarıyla dünyanın birçok ülkesinde ve özellikle 3. dünya ülkeleri arasında büyük bir sevgi ve sempatiyle bilinir olmuştur.

Bugüne kadar geçilememiş olduğu gibi, aynı sezonun devamı niteliğinde olan UEFA Super Cup'un da alınmasıyla daha perçinlenmiştir..

3. Tur 1. Maç
23.11.1999
Bologna 1 - Galatasaray 1

3. Tur 2. Maç
09.12.1999
Galatasaray 2 - Bologna 1

4. Tur 1. Maç
02.03.2000
B.Dortmund 0 - Galatasaray 2

4. Tur 2. Maç
09.03.2000
Galatasaray 0 - B.Dortmund 0

Çeyrek Final 1. Maç
16.03.2000
Real Mallorca 1 - Galatasaray 4

Çeyrek Final 2. Maç
23.03.2000
Galatasaray 2 - Real Mallorca 1

Yarı Final 1. Maç
06.04.2000
Galatasaray 2 - Leeds United 0

Yarı Final 2. Maç
Leeds United 2 - Galatasaray 2
20.04.2000

FİNAL
17.05.2000
Galatasaray 4 - Arsenal 1

2000 UEFA Süper Kupa Finali
25.08.2000

Stadyum
Monaco II. Louis
Galatasaray 2 - Real Madrid 1

1999 - 2000 sezonunda finalde Arsenal'i yenerek UEFA Kupası'nı müzesine götürmeyi başaran ilk Türk takımı olan Galatasaray, aynı sezon Şampiyonlar Ligi Şampiyonu Real Madrid'i 2-1'lik skorla devirerek Süper Kupa'yı da kazandı ve Türk futbolunda yeni bir sayfa açtı. Galatasaray'ı Avrupa'nın bir numarasına taşıyan golleri 41 ve uzatmanın 103. dakikasında Mario Jardel kaydederken, İspanyol devinin tek golü 79. dakikada Raul'den geldi.